Der Ort gehörte zu den sogenannten sieben (eigentlich acht) königlichen (künischen) Dörfern - Heindlschlag, Rosenberg, Aßberg, Grund, Wollaberg (Vorder- und Hinterwollaberg), Jandelsbrunn und Hintereben, die um die Mitte des 15. Jahrhunderts durch die Initiative der Passauer Fürstbischöfe, die breiten Waldsäume als Siedlungs- und Weideland roden ließen, entstanden sind.

Zur Zeit ihrer Gründung waren diese Siedlungen, die zusammen das Richteramt Heindlschlag bildeten, ein Bestandteil des Passauer Abteilandes und somit den Passauer Fürstbischöfen weltlich und geistlich untertan. 1487 auf Wiederkauf veräußert und dadurch der unmittelbaren passauischen Landeshoheit entzogen, gehörten sie nun beinahe dreihundert Jahre lang zur oberösterreichischen Herrschaft Rannariedl an der Donau. Nach hundertjährigem ständigen Besitzwechsel gelangten die Dörfer 1581 durch Kauf an die Freiherren von Khevenhiller, 1591 an die Salburger und 1723 durch Erbschaft an die Freiherren von Clam, von denen sie erst 1765 für Passau zurückerworben werden konnten. Beinahe 300 Jahre lang waren also die königlichen Dörfer Teil einer österreichischen Herrschaft und unterstanden damit auch den kaiserlich-königlichen Habsburgern, während ihr alter Pfarrsitz Waldkirchen und die benachbarten Dörfer des passauischen Landgerichts Leoprechting immer zum reichsunmittelbaren Fürstentum Passau gehörten. Zwischen "künischem" und "bistumischem" Gebiet kam es in der ersten Hälfte des 18. Jahrhunderts zu vielen Streitigkeiten um die Pfarrei Wollaberg. Damals erst erhielten "die sieben künischen Dörfer" ihren volkstümlichen Namen. Im Jahre 1805 ist dann auch der Landstrich bayerisch geworden, nachdem er zwei Jahre vorher zum Herzogtum Salzburg-Toskana gekommen war.

Jandelsbrunn erhielt seinen Namen offenbar nach einem älteren Flurnamen: beim Brunnen des Johann, des Jan oder Jandel. Im ältesten Rannariedler Lehensregister von 1488 wird der Ort unter der Bezeichnung "Gandlensprwn" erstmals genannt, gelegen "im oberen Forstwald" der Herrschaft Rannariedl und zugehörig zum Oberamt Heindlschlag. Jandelsbrunn, das nach der ältesten Steuerliste von 1509 zehn Bauernhöfe umfaßte, war damals noch der letzte Ort vorm Klafferwald, durch den die alte "Klafferstraß" von Waldkirchen ins Gebiet des Stifts Schlägl führte. Deshalb erhielt auch Jandelsbrunn bereits im 16. Jahrhundert eine Mautstelle; wurden doch damals auf der "Klafferstraß" und dem "Ungarsteig" riesige ungarische Ochsenherden ins Bistum und weiter nach Bayern getrieben. Später, um die Wende zum 17. Jahrhundert, wanderte dann der Richtersitz vom abgelegenen Heindlschlag nach Wollaberg, wo das alte, dem Wald- u. Viehheiligen St. Ägidius geweihte Kirchlein "auf dem Wallerberg" eine beliebte Wallfahrt war, und schließlich, nach dem Brand von Kirche und Richterhaus 1650, hinunter nach Jandelsbrunn, das nun der Sitz des Richteramtes blieb. Als um dieselbe Zeit die Gegend von einer argen Seuche, dem "ungarischen Fieber", heimgesucht wurde, da stiftete der erste Richter in Jandelsbrunn, Hans Adam Göschl, zusammen mit seiner Frau die Pestsäule aus Granit, die heute noch am westlichen Ortseingang steht und am Säulenkopf die Namen des Stifterehepaares trägt.

Kirchlich gehörte Jandelsbrunn zusammen mit den anderen königlichen Dörfern von Anfang an zur Pfarrei Waldkirchen, bis 1751 nach manchen Streitigkeiten die alte Wallfahrtskirche auf dem Wollaberg endlich einen eigenen Seelsorger bekam.

Schon Mitte des 17. Jahrhunderts betrieben die Grundherren, die Salburger auf Falkenstein und Rannariedl, auch eine Herrschaftsbrauerei, aus der dann 1810 die Langsche Brauerei hervorgegangen ist.

Gericht, Mautstelle und Brauerei sowie der günstigen Verkehrslage an der Klafferstraße verdankte der Ort in alter Zeit Blüte und Bedeutung.